Šibenik založil ve druhé polovině 11.stol. chorvatský král Krešimir IV. (proto se Šibeniku často říká Krešimirovo město). Za uhersko-chorvatských králů získal autonomii, ze které se však dlouho netěšil, vládcům sousedních zemí se střídavým štěstím dařilo Šibenik podmanit, až začátkem 15.stol. získala nadvládu nad ním na 400 let Benátská republika. Po pádu Benátek a stoletém panství Rakouska se Italové po první světové válce pokusili získat město násilnou anexí, museli je však vyklidit a předat Království Srbů, Chorvatů a Slovinců.

Staré město si zachovalo svůj starobylý ráz a část opevnění, především tři pevnosti v kopci nad městem. Nejníže je pevnost sv.Anny (tvrdjava sveta Ana), postavená na místě někdejší Krešimirovy rezidence. Výš je pevnost Šubičevac a na nejvyšším bodě (125 m n.m.) pevnost sv.Jana (tvrdjava sveti Ivan). Ze všech je jedinečná vyhlídka na město a na ostrovní labyrint severozápadním směrem.

Katedrála sv.Jakuba (Sveti Jakov) na náměstí Chorvatské republiky (Trg Republike Hrvatske) je jednou z nejkrásnějších staveb evropského pozdního středověku (1433 - 1555), nejcennější dílo přechodu gotiky v renesanci v celém Chorvatsku. Je vrcholným dílem významného chorvatského sochaře a stavitele Juraje Matejeviće Dalmatince, pokračovatelem jeho díla a spolutvůrcem plastické výzdoby byl Ital Nikola Firentinac, žák Donatellův, který tvořil již v renesančních intencích. Stavba je obrovských rozměrů - 39 m dlouhá a 32 m vysoká, celá výhradně z kamene. Nejoriginálnější je systém zaklenutí a zastřešení do sebe těsně zapadajícími kamennými deskami.
Vynikající památky katedrály: 74 portrétních bust v životní velikosti, Lví portál, pozoruhodné boční kaple, především křestní kaple. Cenný je i inventář. Při srbské agresi v r.1991-92 byla katedrála zasažena dělostřeleckým granátem, ten proletěl střechou a dopadl doprostřed katedrály, ale naštěstí nevybuchl. Následky mohly být hrozné. Proti katedrále je renesanční radnice ze 16.stol., s otevřenou lodžií v přízemí a zasklenou v prvním patře. Těsně vedle ní vede schodiště do staré části města (schodiště otevřená i klenutá, průchody, starobylé dvorky a náměstíčka). Vedle katedrály stojí Biskupský palác (Biskupski dvorac) z 15. stol. Sousedí s ním Mořská brána (Morska vrata), vchod do přístavu, a Knížecí palác (Kneževa palača), sídlo benátského místodržitele, dnes Městské muzeum (Gradski muzej). Ostatní sakrální i profánní stavby reprezentují převážně přechod gotiky v renesanci: Nový kostel (Nova crkva), kostel sv.Jana Křtitele (Sveti Ivan Krstitelj), kostel sv.Františka (Sveti Frane), kde je cenná sbírka inkunábulí. Z paláců vyniká palác Foscolů, Orsiniů, Madonićů (15. - 16.stol.).